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克量級(jí)！選擇性最高95.7%！韓布興院士等最新研究

來(lái)源：時(shí)間：2023-11-13 16:42:14 瀏覽：1364次

第一作者：Fangfang Peng

通訊作者：韓布興院士、康欣晨研究員、李驥堃研究員

通訊單位：中國(guó)科學(xué)院化學(xué)研究所

DOI: https://doi.org/10.1021/jacs.3c09907

研究背景

芐基C-H選擇性氧化為芐基醇是化學(xué)研究中眾所周知的挑戰(zhàn)，因?yàn)槠S基C-H更容易被過(guò)度氧化為芐基酮。芐基醇是精細(xì)化工和制藥工業(yè)中的關(guān)鍵合成中間體。芐基C-H的選擇性氧化是一種生產(chǎn)芐基醇的潛在方法，但由于芐基醇更容易被氧化成芐基酮，很難實(shí)現(xiàn)芐基醇的高選擇性。均相催化劑的制備困難和不穩(wěn)定性，以及所需的惡劣條件和特殊的氧化劑，限制了進(jìn)一步的應(yīng)用。在溫和條件下實(shí)現(xiàn)苯基C-H高選擇性氧化為苯基醇還面臨著挑戰(zhàn)?；诖?，中國(guó)科學(xué)院化學(xué)研究所韓布興院士、康欣晨研究員和李驥堃研究員等人開(kāi)發(fā)了一種電化學(xué)途徑，使用原位生成咪唑自由基作為氧化還原介質(zhì)，實(shí)現(xiàn)芐基C-H選擇性氧化為苯醇。機(jī)理研究表明，在質(zhì)子偶聯(lián)電子轉(zhuǎn)移過(guò)程中原位生成的咪唑自由基和低勢(shì)壘氫鍵穩(wěn)定了反應(yīng)中間體，共同引導(dǎo)氧化還原平衡，有利于苯基醇而非芐基酮。

文章要點(diǎn)

1、作者報(bào)道了在離子液基溶液中，在一個(gè)未分裂的細(xì)胞中高選擇性地電氧化為苯基醇。機(jī)理研究表明，在質(zhì)子偶聯(lián)電子轉(zhuǎn)移過(guò)程中原位生成的咪唑自由基和低勢(shì)壘氫鍵穩(wěn)定了反應(yīng)中間體，共同引導(dǎo)氧化還原平衡，有利于苯基醇而非芐基酮。

2、研究表明，對(duì)于黃雜蒽的克級(jí)氧化，在溫和條件下對(duì)黃雜蒽的選擇性達(dá)到95.7%，是目前最好的結(jié)果。LBHB穩(wěn)定反應(yīng)中間體，促進(jìn)在含自由基溶液中的PCET。本工作不僅擴(kuò)展了ILs在有機(jī)合成中的應(yīng)用，而且揭示了非共價(jià)相互作用在PCET途徑中的作用。期望該方法被廣泛應(yīng)用于其他電催化反應(yīng)。

圖文展示

圖1.不同物種的含量與時(shí)間的變化圖

圖2. CV和EPR表征結(jié)果

圖3. CV表征結(jié)果

圖4. DFT計(jì)算結(jié)果

圖5. PCET途徑示意圖

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